Podróżowanie pod żaglami – czy to wojenne, handlowe, czy dla przyjemności – zaczęło się już w starożytności, ale sportowe wzięło początki od zainaugurowanych w 1851 roku i organizowanych do dziś regat o Puchar Ameryki. W Polsce, jeszcze pod zaborem rosyjskim, w Warszawskim Towarzystwie Wioślarskim działała grupa żeglarzy pływająca dwoma jachtami po Wiśle.

Na I Igrzyskach Olimpijskich w Atenach w 1896 żeglarstwo miało być dyscypliną pokazową, ale nawet to uniemożliwił sztorm na Morzu Egejskim. Polski żeglarz Edward Bryzemejster zadebiutował, tak jak cały nasz olimpizm, na igrzyskach we Francji w 1924 roku i zajął – jak podają źródła – „miejsce w środku stawki”. Medalu doczekaliśmy dopiero w 1996 roku. Za to od razu złotego! Mateusz Kusznierewicz w Savannah podczas igrzysk w Atlancie wygrał klasę „Finn”. Sensacja? Tak się tylko wtedy wydawało, bo w kolejnych latach gdańszczanin został trzykrotnie mistrzem świata, tyleż razy wicemistrzem, a z igrzysk 2004 w Atenach wrócił z brązowym medalem.

Mężczyźni rywalizują w pięciu specjalnościach, kobiety w czterech, jest też klasa mieszana. Polska w drugiej dekadzie XXI wieku przypomniała o sobie w światowej czołówce „deskarzami” w olimpijskiej klasie RS:X. Najbardziej utytułowani – Zofia-Noceti Klepacka i Przemysław Miarczyński są multimedalistami MŚ i ME, a w 2012 roku zdobyli brązowe medale na olimpiadzie w Londynie.